המשנה במסכת 'תענית' אומרת ש-"לא היו ימים טובים לישראל כחמישה עשר באב וכיום הכיפורים". מה ארע בט"ו באב, ומהו המכנה המשותף בינו לבין יום הכיפורים?
אחד המאורעות שקרו ביום זה הוא שפסקו בו מתי מדבר. כפי שאנו קוראים בתורה בשבועות האחרונים נידונו 600,000 יוצאי מצרים, מגיל 20 שנה, לכליה במרוצת 40 שנות נדודיהם במדבר. כל שנה, ביום תשעה באב – היום בו "בכו" וחטאו ב"חטא המרגלים" – היו מתים קצת למעלה מ15.000- איש בעוון החטא.
בשנה האחרונה, שנת הארבעים, חיכו כולם למותם של הנותרים מהדור ההוא והנה חלף היום ומאומה לא קרה. במחשבה ראשונה חשבו שטעו בחשבון הימים אך כשהגיע היום הט"ו לחודש ובו נראתה הלבנה במילואה, ידעו בודאות כי התבטלה הגזירה ונמחל החטא.
כשם שחמשה עשר באב מציין את כפרת חטא המרגלים, כך יום-הכיפורים מבטא את כפרת חטא העגל. ביום זה נענה ה' לתפילותיו של משה רבינו, סלח לכל המשתתפים במעשה העגל ומשה חזר כשבידו לוחות הברית השניים.
חכמי ישראל ציינו מאורעות נוספים – חיוביים, שארעו ביום זה :
בוטלו הגבלות הנישואין בין השבטים
ערב הכניסה לארץ נאסר על בת היורשת את אביה להנשא לבן שבט אחר, וזאת כדי שלא יתערבבו עקב כך תחומי נחלות השבטים. אולם ביום זה קבעו החכמים כי הגזירה חלה רק על הדור כובשי הארץ ונוחליה – ולא על הדורות שבאו לאחר-מכן.
בתקופה מאוחרת יותר, בעקבות מעשה "פלגש בגבעה"(המסופר בספר 'שופטים') נשבעו בני- ישראל; "איש ממנו לא-יתן בתו לבנימין לאשה". חלפו השנים וסכנת כליה איימה על שבט בנימין בעקבות חרם הנישואין. לכן ביום זה החליטו חכמי אותו דור כי השבועה תקפה רק לדור בו ארע המעשה והותרו בני שבט בנימין לקחת מבנות שאר השבטים.
במרוצת הדורות מתואר יום זה כיום שהוקדש לשידוכים. בנות ישראל היו יוצאות להולל בכרמים, ואומרות : "בחור שא עיניך וראה מה אתה בוחר לך, אל תתן עיניך בנוי . . שקר החן והבל היופי, אשה יראת ה' היא תתהלל'.
בוטלו הפרדסאות
אלו הם המשמרות שהעמיד ירבעם בן נבט מלך ישראל בדרכים המובילות לירושלים, בימי התפצלות המלוכה לשתים ('יהודה' ו'ישראל'), וזאת כדי למנוע מבני-ישראל לעלות לרגל מחשש שיצטרפו למלכות יהודה.
היה זה בט"ו באב כשהמלך הושע בן אלה, האחרון במלכי ישראל, ביטל מחסומים אלו, ושוב יכלו היהודים לעלות לרגל ירושלימה.
הובאו הרוגי העיר ביתר לקבורה
במשך מספר שנים התגלגלו גופות הרוגי העיר ביתר בחוצות ובשדות בגלל איסור הרומאים להביאם לקבורה. ביום זה בטלה הגזירה והם הובאו לקבורה. באירוע זח היה נס כפול : א. ההיתר להביאם לקבורה. ב. על אף התקופה הארוכה בה נמצאו הגופות חשופות למאכל חיה ועוף הרי שהן נשארו שלימות ואף לא העלו רקבון. זכר לנס הגדול נתקנה תפילת ""הטוב והמטיב" בברכת המזון, לאחר ברכת "בונה ירושלים"."הטוב"-שלא עלה בהם רקב. וה"מטיב"-שהובאו לקבורה.
עד היום מציינים את ט"ו באב כיום שמחה, ואין אומרים בו "תחנון" ומספד.